Les lourdes responsabilités n’empêchent pas Gabriel-Maria de se consacrer aux moniales de l’Annonciade. En 1508, il est certainement à Albi, à l’occasion de la première fondation d’un monastère d’annonciades par le couvent de Bourges – fondation décidée du vivant même de Jeanne. Le 1er février 1518, on le retrouve à Bruges. En effet, le cofondateur de l’Annonciade a reçu une offre de fondation à Bruges de Marguerite d’Autriche, tante de l’archiduc et ancienne gouvernante des Pays-Bas. Elle se souvient de Jeanne de France qu’elle a connue jadis à Amboise quand elle était promise en mariage à son frère Charles VIII. Le 24 novembre 1516-1517, un groupe de sœurs part ainsi de Bourges pour se rendre à Bruges. Celles-ci s’installent provisoirement dans le couvent Sainte-Élisabeth, occupé par des tertiaires régulières de Saint-François. Ces religieuses, attirées par la vie spirituelle des Annonciades, finissent par demander leur entrée dans l’ordre. C’est donc une communauté d’une trentaine de religieuses qui s’installe officiellement dans le couvent construit par les soins de Marguerite d’Autriche. Dès 1517, plusieurs sœurs de Bruges partent fonder un nouveau monastère de l’Annonciade, à Béthune.
Aux alentours des années 1519-1521, deux projets de fondation auxquels Gabriel-Maria a donné son accord, voient le jour : les annonciades en effet s’établissent à Rodez, en 1519, auprès de monseigneur François d’Estaing, un ami de Gabriel-Maria, et à Bordeaux, en 1521. Au cours de l’année 1530, le franciscain bénit une nouvelle fondation, celle du monastère des annonciades de Louvain.
Peu avant, en 1529, ses fonctions l’ont conduit dans la région parisienne, à Chanteloup-les-Arpajon. Là, Gabriel-Maria va être amené à réformer un groupe de sœurs hospitalières, appelées sœurs grises, faisant partie de la famille franciscaine. Pour ce faire, il leur donne la Règle des annonciades. Cette réforme n’est pas étonnante à l’époque. En effet, la mise en clôture de religieuses non cloîtrées, ici des sœurs grises, est à replacer dans le contexte plus large de réforme qui, en cette fin du XVe siècle, est véritablement le maître-mot. Ce mouvement de mise en clôture aura d’ailleurs son apogée dans la première moitié du 17e siècle, au moment de la contre-réforme catholique, et de l’application des directives du concile de Trente pour la vie religieuse féminine. Ainsi, par la fondation de ce dernier couvent d’annonciades, apparaît un autre aspect du père Gabriel-Maria, celui de réformateur. C’est à ce titre que, peu de temps avant, il avait reçu du roi François Ier la mission de visiter et de réformer les clarisses urbanistes de France, c’est-à-dire les clarisses vivant sous la règle du pape Urbain IV.

 

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